"Ces gens se pensent les maîtres des mers, mais à mes yeux, ils ne sont que des idiots musclés." Rackham ne cessait de se vanter de ses exploits devant ses subordonnés après avoir bu, mais personne ne pensait le contredire, bien qu'il possède seulement un bateau de pêche converti en navire de contrebande et moins de dix hommes. Son navire naviguait sur les mers depuis plus de dix ans sans jamais s'attirer d'inimitiés, même si parfois des pirates tentaient leur chance, il réussissait souvent à convertir un ennemi en ami. La seule chose qui changea était la taille de son portefeuille, car lorsqu'il commença, il n'était qu'un pauvre solitaire, maintenant il possédait une île privée pour stocker son trésor. Personne ne connaît l'histoire de la réussite de Rackham, seulement des suppositions basées sur ses rares paroles. Capturé jadis par des pirates comme esclave, il réussit habilement à gagner la reconnaissance du capitaine puis accumula sa première fortune au Marché Noir. Ensuite, personne ne sait, mais les pirates qui l'avaient capturé disparurent, Rackham continuant son voyage en mer. Rackham pratique toujours cette philosophie, il n'entame jamais de conflits et ignore les grosses artilleries, paraissant comme un contrebandier sans ambition se contentant de faire des affaires de contrebande mineures. Aux yeux des grands pirates, Rackham apparaît comme une petite étoile, un simple commerçant payant sa part personnelle - c'est l'impression qu'il souhaite donner. Il cache sa fortune et ses ambitions sous un vieux manteau, son réseau de commerce s'étendant insidieusement. Les pirates discutent au quai des marchandises du Marché Noir sans imaginer qu'il, bouteille à la main, écoute derrière eux et en retient les informations les plus précieuses de la mer - les renseignements. Certains estiment que contrôler de grands navires signale le succès, mais Rackham sait que ce n'est qu'en surface, il maîtrise les fondations plus profondes - la cupidité et les désirs des pirates. Les pirates vantent leur force tel des baleines se croyant invincibles, mais ils négligent le harpon suspendu au-dessus de leurs têtes.