"Esos tipos creen ser los amos del mar, pero para mí, no son más que un montón de tontos musculosos." Así solía fanfarronear Rackham en estado de ebriedad frente a sus subordinados, aunque nadie se atrevía a contradecirlo, a pesar de que solo tenía un barco de pesca modificado para el contrabando y menos de diez hombres a su mando. Su barco había navegado por el mar durante más de diez años sin enemistarse con ninguna fuerza. Incluso cuando algún pirata novato fijaba su mirada en ellos, Rackham siempre lograba convertir a los enemigos en aliados. La única diferencia con los años era su billetera, que se hacía cada vez más pesada. Cuando Rackham salió al mar por primera vez, no era más que un joven pobre y solitario; ahora, había tenido que comprar una isla privada para guardar su acumulado tesoro. Nadie conoce realmente la historia de éxito de Rackham, solo se puede especular a partir de los fragmentos que menciona cuando bebe. Hace muchos años, fue capturado por piratas y llevado como esclavo a bordo de su barco. Sin embargo, con habilidad, se ganó el favor del capitán al mediar entre los tripulantes y, vendiendo mercancías del barco en el mercado negro, hizo sus primeras ganancias. De lo que sucedió después, Rackham no dice nada, solo se sabe que los piratas que lo capturaron han desaparecido sin dejar rastro, mientras que él sigue navegando. Rackham continúa viviendo según esa filosofía de vida, nunca buscando conflictos y sin interés en cañones o barcos de guerra, aparentando ser un contrabandista sin ambiciones que utiliza su barco de pesca para negocios sencillos de contrabando. A los ojos de los grandes piratas, figuras como Rackham son pequeños peces, uno más de los numerosos comerciantes que pagan por protección, y eso es justamente lo que Rackham desea. Esconde su riqueza y ambición bajo una gastada chaqueta de piel, mientras infiltra sus redes de comercio en las capas más bajas de cada flota. Cuando los piratas de menor rango intercambian en el puerto historias sobre los productos del mercado negro, no imaginan que el verdadero maestro tras todo esto está allí mismo, escuchando con una botella en la mano, y obteniendo lo más valioso del mar: información. Algunos creen que dominar con grandes barcos y cañones es el éxito, pero Rackham sabe que eso es solo la superficie. Él comprende y manipula algo más profundo: la codicia y el deseo de los piratas. Los piratas alardean de su poderío, como ballenas que recorren los océanos creyendo que son invencibles, sin darse cuenta del arpón siempre suspendido sobre sus cabezas.